Только счастливая жизнь молодой семьи стала налаживаться, разразилась Первая мировая война, и прапорщик запаса С. Н. Толоконников был призван в армию. С 1914 по 1918 год он служил в 274-м пехотном Изюмском полку на австро-германском фронте. За проявленную доблесть он был награжден орденами Святого Владимира 4-й степени с мечами и бантом, а также Святого Станислава 3-й степени с мечами и бантом. 4 августа 1916 года ему был вручен орден Святого Георгия 4-й степени за отличие в битве у села Заршин, где он, возглавив полуроту, успешно отразил три атаки австрийцев, захватил два пулемета и взял в плен офицера и 75 солдат.

В начале 1917 года Сергею Толоконникову присвоили звание поручика, и он стал командиром роты. После выхода России из войны 274-й Изюмский полк был возвращен с фронта и расформирован, после чего Сергей Николаевич вернулся к семье в Харьков и начал работать землемером в одном из земельных комитетов. К сожалению, он трагически погиб в 1919 году на Украине при невыясненных обстоятельствах, и дата его смерти, а также место захоронения остались неизвестными.

По одной из версий, 7 апреля 1918 года Харьков заняли немецкие войска, а летом – осенью 1919 года Добровольческая армия в количестве 40 000 человек стала главной силой в готовящемся походе генерала А. И. Деникина на Москву, и «именно в тот летне-осенний период 1919 года бесследно исчез землемер Толоконников – муж Ксении Васильевны и отец маленького Лёвы. Не вернулся с земельных работ. Ни похоронки, ни тела погибшего, ни могилки. Убит? Ранен? Пленен? И вынуждена была поверить слухам, что ее муж, ее Сереженька – Сергей Николаевич – погиб»[282] .

Женой Сергея Николаевича Толоконникова была Ксения Васильевна Соболева (1888–1947), дочь потомственного дворянина, надворного советника и помощника уездного исправника[283] .

Интересно отметить, что Сергей Николаевич Толоконников по линии жены состоял в родстве с дворянами Мусиными-Пушкиными: Мария Михайловна Мусина-Пушкина (1868–1949), родившаяся в Париже, в первом браке была замужем за Николаем Васильевичем Соболевым (1865–1895).

Сын Сергея Николаевича, Лев Сергеевич Толоконников (1911–1976), стал выдающимся советским военным разведчиком, заместителем начальника ГРУ, начальником Военной академии и заслуженным генерал-полковником.

В 1919 году, стремясь спасти восьмилетнего Лёвушку от послереволюционного смятения и военных бедствий, Ксения Васильевна отправила его одного в «теплушке» воинского эшелона с Украины к родственникам в Мологу. Там мальчика приютили сестры его матери, учительницы Анна и Ольга Соболевы, бабушка Александра Павловна и тетя-художница Вера Николаевна Толоконникова.