При этом надо ещё учесть, что бывают как бесплатные так и платные прокси. (Также как платные и бесплатные программы). Как правило, с точки зрения предоставляемого сервиса, бесплатные прокси не отличается от платных proxy серверов, однако в их работе могут быть некоторые особенности - как преимущества, так и недостатки. Основным недостатком является то, что практически отсутствуют долго работающие бесплатные proxy. Как правило, через какое-то время они либо переходят в статус платных, либо прекращают работу.

Таким образом, если удалось составить работоспособную цепочку из двух-трёх анонимных прокси серверов, из которых хотя бы один - SOCKS proxy, то можно считать, что достигнут неплохой уровень сокрытия IP-адреса.

Что ещё можно узнать о пользователе при посещении им web-сайта или почтового ящика?

Во-первых, если применяется нешифрованный протокол, то провайдер может знать весь текст передаваемого и получаемого сообщений. А в тексте могут быть имена, логины, пароли и т. д.

Во-вторых, кроме IP-адреса, который возможно удастся скрыть, от пользователя передаются значения некоторых переменных окружения (environment variables) с его компьютера. По ним можно установить язык браузера (если не английский, то это информация о национальности и стране), часовой пояс, тип браузера, тип операционной системы. Конечно, по этим данным человека не найти. Но кое-какая информация о нём будет получена.

Для создания надежно защищенных сетей была разработана технологияVPN (англ. Virtual Private Network — виртуальная частная сеть). При работе через VPN подключённые пользователи работают так, как будто их компьютеры находятся в пределах единой локальной сети. Таким образом, все приложения, программы, браузеры будут работать через IP-адрес локальной сети VPN. Кроме того, в технологиях VPN используются средства криптографии (шифрование пакетов). Технология VPN имеет множество реализаций и описывать их здесь затруднительно.

Существенным фактором является и то, что этот сервис платный, и надо сказать не из дешёвых.

Продавцы услуг VPN, конечно же, обещают полную безопасность и анонимность. Так ли это?

На одном из форумов человек, который раньше работал на крупную структуру связанную с информационной безопасностью, рассказал об "анонимности" хакеров, использующих VPN (причём в связке с SOCKS-сервером). В его практике было 4 случая, когда подобная схема юным хакерам не помогала (2 дела даже дошли до суда).

Дело в том, что у заинтересованных людей уже есть список соответствий диапазонов IP-адресов VPN контор с конкретным провайдером услуг. Т.е. если поступает в правоохранительные органы жалоба (при этом плохие действия вы совершали через VPN), то они по имеющемуся IP-адресу могут вычислить по своим внутренним базам данных фирму, предоставляющую хостинг VPN-сервису и даже если владелец сервиса отключил ведение логов и не желает сотрудничать, они могут собрать необходимые логи при помощи специального оборудования.