«Гимназист. Проигравший» Владимира Лещенко рассказывает о жизни гимназиста Сергея в учебном пансионе. Главный герой находится в условиях строгой дисциплины и напряжённой учёбы. События разворачиваются вокруг школьных будней, конфликтов с учителями и взаимоотношений с одноклассниками, а также внутреннего состояния героя, сталкивающегося с трудностями адаптации к академическим и социальным требованиям. Сюжет начинается с описания повседневной жизни в гимназии, где Сергей пытается справиться с нагрузкой и ожиданиями педагогов. Зачастую он чувствует себя растерянным и неуверенным, особенно заметно это во время уроков, где от него требуют перевода с латыни или активного участия. Кроме учебы на главного героя оказывает влияние напряжённая атмосфера среди учеников, включая насмешки, конфликты и даже запрещённые литературные материалы, что вызывает неоднозначную реакцию администрации. В процессе развития сюжета Сергей сталкивается с рядом проблем. Его попытки заниматься литературой и творчеством воспринимаются с подозрением и порицанием со стороны взрослых.

Из-за этого он оказывается в ситуации, когда нужно выбирать между соблюдением правил и желанием выражать себя через искусство. Появляются моменты, когда учителя критикуют гимназистов за недостаток знаний и дисциплины, что усиливает внутреннее напряжение у героя. В то же время он пытается найти своё место в коллективе и сохранить интерес к учебе. Основные конфликты сосредоточены вокруг отношения к учебному процессу, нормам поведения и свободе самовыражения. Герой вынужден принимать решения, как реагировать на критику и ограничение инициативы. Он сталкивается с необходимостью оправдывать доверие учителей, справляться с учебной нагрузкой, а также выдерживать давление со стороны одноклассников и администрации. Некоторые личные переживания связаны с сомнениями в собственной способности соответствовать требованиям и с попытками понять свои интересы. В финальной части повествования подчёркивается значимость выбора между борьбой за собственное мнение и необходимостью подчиняться установленным правилам. История отражает сложности, с которыми сталкивается молодой человек в процессе взросления и обучения, указывая на важность формирования характера и навыков адаптации в сложных условиях.