Каторжник Дмитрия Шимохина и Виктора Коллингвуда рассказывает о жизни главного героя, который попадает в тюремные условия каторги. Сюжет начинается с этапа — длительного перехода арестантов к месту отбывания наказания. Герой вместе с другими заключёнными оказывается в сложных условиях, сталкивается с суровой дисциплиной, физическим и психологическим давлением, а также внутренними конфликтами между заключёнными и администрацией. В колонии главный герой пытается адаптироваться к новым обстоятельствам. Он сталкивается с необходимостью соблюдать строгие правила, выполнять тяжелую работу и поддерживать отношения с местными «старожилами», которые влияют на распорядок и порядок внутри тюрьмы. Герой и его товарищи начинают объединяться для решения бытовых и организационных вопросов, а также для того, чтобы выжить в условиях каторжного режима. Среди них развивается идея создать небольшое совместное дело, чтобы иметь дополнительные средства и возможности. Основные проблемы заключаются во враждебной обстановке, недостатке одежды и необходимых вещей, а также в ограниченном питании и жестокости тюремных надзирателей. Герою приходится бороться с внутренними сомнениями и страхами, искать способы сохранить свои силы и здоровье.

Ситуация осложняется изменениями в планах администрации каторги, что ведет к новым этапам и перемещениям. Приходится принимать решения о том, как распределять имеющиеся ресурсы, когда и как планировать побег, а также с кем поддерживать отношения. Кульминация истории связана с попытками главного героя и его окружения улучшить свое положение в каторге за счет объединения сил и создания бизнеса внутри тюрьмы. Они закупают товары, планируют путешествие к месту следующего этапа и пытаются сохранять надежду на лучшее будущее. Важной темой остаются выборы, которые нужно делать между риском и осторожностью, свободой и безопасностью, долгосрочными планами и сиюминутными трудностями. Книга сосредоточена на повседневной жизни арестантов, трудностях и взаимодействиях внутри каторжной системы. Главный герой проходит через испытания, учится приспосабливаться и принимать решения в условиях, наполненных ограничениями и вызовами. Основной акцент сделан на практических аспектах существования и выживания в тюрьме каторжного типа.