В центре сюжета книги "Колыбельная для дедушки и его хвостика" автора Лёля Зайкина находится мужчина по имени Сергей, который берет на себя заботу о своем внуке Мише после смерти дочери. Сергей сталкивается с трудностями воспитания ребенка и попытками справиться с эмоциональным напряжением, связанным с потерей близкого человека. Сложности усугубляются тем, что отец ребенка отказался от него, что оставляет ситуацию без дополнительной поддержки. Сюжет запускается после того, как Сергей забирает Мишу к себе домой. Малыш часто не может заснуть, что становится одной из главных проблем, с которыми приходится сталкиваться герою. Чтобы помочь внуку, Сергей ищет варианты, как уложить ребенка спать, включая прогулки, колыбельные песни и поиск няни. Однако эти меры не всегда приносят облегчение. Уход за ребенком требует от Сергея не только физических усилий, но и эмоциональной выдержки, ведь он должен справиться с собственным горем и страхами.

Важным элементом сюжета становится знакомство с женщиной по имени Катя, которая случайно оказывается вовлеченной в ситуацию с укладыванием Миши. Она помогает петь колыбельную, что временно успокаивает ребенка. При этом Катя сталкивается с внутренними конфликтами, связанными с необходимостью входить в чужую личную жизнь и переосмысливать собственные чувства, вызванные невозможностью иметь своих детей. Взаимодействие между героями добавляет повествованию новые аспекты и поднимает тему взаимопомощи в сложных обстоятельствах. Главные конфликты книги связаны с преодолением чувства одиночества и ответственности за ребенка, который нуждается в заботе и любви. Сергей должен принять не только роль дедушки, но и фактически быть единственным взрослым, способным поддерживать Мишу. Он ищет способы сохранить эмоциональное равновесие, наладить режим сна внука и организовать бытовую жизнь. В конечном счете, сюжет акцентирует внимание на необходимости принимать трудные решения ради благополучия ребенка и находить поддержку там, где ее мало.