«Отпуск пышки-милфы и босса под прикрытием» авторства Марии Милфиной повествует о работе и личных отношениях заместителя директора крупной сети отелей, Анастасии Игоревны, и её начальника Павла Александровича Иванова. Сюжет развивается на фоне проверки убыточного отеля, расположенного на южном побережье России. Главная героиня оказывается в непростой ситуации, где приходится совмещать служебные обязанности с напряжёнными взаимодействиями с боссом. Действие начинается с подготовки к командировке в Сочи, куда герои вынуждены отправиться вместе для анализа причин низкой прибыли отеля. Несмотря на формальный характер поездки, между Анастасией и Павлом Александровичем уже существует определённое напряжение из-за личных отношений и прошлых недоразумений. В процессе выполнения рабочих задач им приходится проживать вместе в одном номере, что усложняет их взаимодействие. В ходе проверки гостиницы они сталкиваются с различными проблемами, включая неудовлетворительное качество обслуживания и внутренние трудности отеля.

Кроме того, внезапный пожар в квартире главной героини усложняет её положение и заставляет её согласиться на авантюрный план босса, несмотря на первоначальное нежелание участвовать в командировке. Постепенно герои проверяют работу персонала, оценивают кухню и условия проживания, а также пытаются сохранить профессионализм в сложной личной обстановке. Одним из ключевых конфликтов является напряжённость между Анастасией и Павлом, вызванная недопониманием и разногласиями относительно их взаимоотношений. Она стремится дистанцироваться и сохранить рабочие отношения, тогда как босс проявляет заинтересованность в более близком общении. В этой обстановке героине приходится принимать решения, связанные не только с профессиональной деятельностью, но и с личными границами и чувствами. В результате событий книги подчёркивается важность баланса между работой и личной жизнью, а также необходимость справляться с неожиданными трудностями в профессиональной среде. Главная тема связана с выбором, который должна сделать Анастасия — продолжать ли противостояние с начальником или искать компромиссы в новых обстоятельствах.