Собрание сочинений. Том 2. Дневники и письма представляет собой сборник размышлений и личных записей, принадлежащих Якову Семеновичу Друскину и Валерию Николаевичу Сажину. Главный герой — сам автор, который ведет дневник и фиксирует свои переживания, мысли и наблюдения. Его положение характеризуется внутренним поиском и анализом духовных и философских вопросов, а также отражением жизненных ситуаций, с которыми он сталкивается. В начале книги автор описывает состояние одиночества и внутреннего кризиса, связанного с вопросами веры, смысла жизни и отношения к смерти. Он фиксирует сны и моменты, которые оказываются значимыми для его познания самого себя. Сюжет развивается через последовательные записи, в которых раскрываются его борьба с унынием, сомнениями и страхом перед неизвестным. В этих дневниковых заметках отражены его наблюдения за собой и окружающим миром, а также попытки понять собственные мотивации и действия. Основные события связаны с переменами во внутреннем состоянии автора. Он сталкивается с противоречиями, которые касаются понимания Бога и смысла бытия.

В дневниках фиксируются как периоды отчаяния и безнадежности, так и моменты принятия решений, направленных на преодоление сомнений. Автор описывает ситуации, в которых необходимо выбирать между разными вариантами поступков, часто испытывая сомнения и внутренний конфликт. Записки охватывают длительный промежуток времени и отражают постепенное осмысление происходящего. Главные конфликты книги вращаются вокруг разделения между верой и неверием, личной ответственностью и внешними обстоятельствами. Автор описывает внутреннюю борьбу с грехом уныния и недоверием, а также страх ошибиться. Возникают вопросы о природе Бога, его присутствии или отсутствии в жизни автора. В дневниках также рассматриваются моральные вопросы, связанные с оценкой собственных поступков и ответственности перед собой и другими. Перед героем стоят задачи поиска истины и выхода из состояния внутреннего кризиса. В финальных записях содержится размышление о том, что понимание Бога и своя природа представляют собой сложную антиномию. Автор фиксирует попытки совместить противоречивые представления о вере и безличности, а также о необходимости двигаться вперед, несмотря на неуверенность и сомнения. Записи завершаются акцентом на непрерывном процессе познания себя и окружающего мира, а также на стремлении к духовному развитию и разрешению внутренних противоречий.