От разведки перешли к действиям, Апраксин доносил царю: «Драгуны беспрестанно разбивают неприятельские патрули и караулы, мешают мелким высадкам и не дают ничего выгружать на берег». Постоянная качка на море мешала шведам вести прицельный огонь по русской кавалерии, потому особых потерь не было. Вскоре шведский флот отошел к Ревелю (Таллину) и произвел высадку десанта. Обшее командование армией принял на себя снова Шлиппенбах. Петр решает немедленно снять осаду Кексгольма и направляется к Нарве. К нему присоединяется и Апраксин. Начинается осада Нарвы. На этот раз все складывается удачно. Шведский гарнизон, зная о движении армии Шлиппенбаха, попадается на уловку русских, разыгравших сцену его приближения к крепости. Обмундирование-то было очень похожим! Осажденные вышли из крепости (около 1150 человек) навстречу «освободителям» и были успешно перебиты.
Между тем настоящий Шлиппенбах продолжал свое движение к Нарве. Ему навстречу были брошены шесть драгунских полков, которые разгромили шведов напрочь.
Силы Шереметева под Дерптом были значительные: 7 драгунских полков — Боура, Кропотова, Игнатьева, Мещерского, Ифлента (Инфланда), Григорова и Гагарина (7628 человек), 2 низовых (казачьих) полка Назимова и Мурзенко (1730 человек), 12 полков пехоты — фон Шведена, Айгустова, Мевса, фон Дедлина, Николая и Федора Балков, Англера, Шкотта, Гасениуса, Геренка, Келина и Рыдлера (11 116 человек), 2 стрелецких полка Вестова и Палибина (1058 человек). Всего 21 532 человека, не считая иррегулярной конницы. Но нерешительный Шереметев топтался под Дерптом — древним русским городом Юрьевом, основанным в 1030 году князем Ярославом Мудрым. Это была серьезная крепость. С полевой стороны Дерпт был хорошо укреплен бастионами по новейшим правилам фортификации; правда, со стороны реки Эмбах его прикрыла лишь простая каменная стена. Редан, построенный на левом берегу реки, служил вместо предмостного укрепления и обеспечивал сообщение между двумя берегами. Гарнизон крепости состоял из трех с лишним тысяч человек под начальством полковника Карла Густава Скит-те, человека горячего и беспокойного. Крепость была хорошо снабжена провиантом и воинскими припасами. Многочисленная артиллерия довершала неприступность города.
Несколько дней русские рыли траншеи на обоих берегах реки, а такжес севера, со стороны Рижской дороги, прямо напротив ворот Св. Иакова. Подтянули осадную артиллерию и восемнадцать дней беспрерывно бомбардировали Дерпт. Но осажденные, несмотря на частые пожары в городе и убыль в людях, не сдавались — ожидали подкрепления. Каждый день, под вечер, они выпускали в небо, высоко-высоко, две ракеты — подавали сигналы.