Олег Константинович был одним из немногих Романовых, получивших высшее образование. Сначала его, как и всех мужчин, отправили по военной части, кадетом в Полоцкий кадетский корпус. Но после корпуса он поступил в знаменитый Александровский — бывший Царскосельский — лицей и блестяще его закончил. Его диплом на тему: «Феофан Прокопович как юрист» был удостоен Пушкинской медали. Пушкина он, кстати, боготворил, подавал надежды как многообещающий молодой пушкинист, и очень много сделал для издания многотомного факсимильного издания всех рукописей своего кумира.
Олег был очень слаб здоровьем, и после начала Первой мировой войны ему пришлось долго добиваться зачисления в армию. В дневнике он писал:
"Утром 18-го явился в полк. Мне сообщили, что в состав полка я не записан и что мне советуют, в виду слабого здоровья и незнания строевого дела, зачислиться ординарцем в Главную Квартиру. Я пошел ругаться и даже, кажется, переубедил В.'.
Зато когда он все-таки добился отправки на фронт, радости его не было предела:
«Мы все пять братьев идем на войну со своими полками. Мне это страшно нравится, так как это показывает, что в трудную минуту Царская Семья держит себя на высоте положения. Пишу и подчеркиваю это, вовсе не желая хвастаться. Мне приятно, мне только радостно, что мы, Константиновичи, все впятером на войне».
У них действительно была большая и очень хорошая семья — девять братьев и сестер. «Константиновичи» вообще были одной из немногих ветвей императорского дома, в которых чувствовалась какая-то энергия и… Не знаю, как сказать. Правильность, что ли?
Олег (справа) с братьями на фронте за две недели до гибели.
Олег Константинович Романов, командовавший взводом в своем полку, был смертельно ранен в бою близ деревни Пильвишки в районе Владиславова. Официальный рапорт сообщал, что перед ранением«первым доскакал до неприятеля и врубился в него корнет Его Высочество князь Олег Константинович» .
За этот бой ему дали «Георгия», узнав об этом в госпитале, он произнес:
Я так счастлив, так счастлив. Это нужно было. Это поднимет дух. В войсках произведет хорошее впечатление, когда узнают, что пролита кровь Царского Дома.
Династия Романовых, крайне редко лившая кровь, действительно, как будто бы попыталась откупиться этой молодой жизнью от грядущей судьбы.
Но на деле, конечно же, жертва Олега ничему не помогла и никого не спасла — ни обреченную династию, ни самих Константиновичей.
Князь Олег Константинович скончался 29 сентября 1914 г. во фронтовом госпитале через два дня после ранения в возрасте 21 года.